必刷06,有机大题必刷10道（二）-备战2020年高考化学新冠疫情考题必刷（解析版）|

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　必刷题型二 有机大题（20题）

　必刷06（10题）

　1．瑞德西韦是一种核苷类似物，研究表明它对治疗新冠病毒具有一定的治疗效果， 其中 K 为合成瑞德西韦过程中重要的中间体，其制备方法如下图所示。请回答：

　已知：①

　②R-OH

　（1）下列说法正确的是_____________。

　A．化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应

　B．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应

　C．化合物 I 具有两性

　D．K的分子式是C20H22N2PO7

　（2）写出化合物C的结构简式______________。

　（3）写出 F+J→K的化学方程式_____________。

　（4）请以苯甲醇为原料合成的流程_____________。

　（5）X是C的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式_____________

　①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；

　②遇FeCl3溶液发生显色反应；

　③1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2。

　【答案】（1）BC （2）

　（3） ++HCl

　（4）

　（5）、

　【解析】根据上述分析可知A是，B是，C是，D是，E是，F是，G是HCHO，H为HOCH2CN， I是；J是。

　（1）A. 化合物D结构简式是，含有苯环，能发生加成、取代，物质能够燃烧，可发生氧化反应，含有-NO2，能够发生还原反应变为-NH2，A错误；

　B. 化合物A是苯酚，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；

　C.化合物 I是氨基酸，含有氨基、羧基，所以具有两性，C正确；

　D.根据K结构简式可知物质K的分子式是C20H23N2PO7，D错误；

　故合理选项是BC；

　（2）根据上述分析可知化合物C的结构简式为：；

　（3） F是，J是，F与J发生取代反应K，该反应的化学方程式为：++HCl；

　（4）以苯甲醇为原料制备化合物，可由发生酯化反应得到，可由水解得到，苯甲醛和HCN发生加成反应得到，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，其合成路线为：；

　（5）C是对硝基乙酸苯酯，X是C同分异构体，X的结构简式满足下列条件：

　①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；

　②遇FeCl?溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；

　③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2，生成1 mol H2，则说明分子在含有两个羟基，

　根据不饱和度可知：分子在还存在-CH=CH2，该分子结构对称，

　符合条件的结构简式为、。

　2．有研究人员在体外实验中发现药物瑞德西韦对新冠病毒有明显抑制作用。E是合成瑞德西韦的中间体，其合成路线如下：

　回答下列问题：

　（1）W的化学名称为____；反应①的反应类型为____

　（2）A中含氧官能团的名称为____。

　（3）写出反应⑦的化学方程式_____

　（4）满足下列条件的B的同分异构体有____种(不包括立体异构)。

　①苯的二取代物且苯环上含有硝基；②可以发生水解反应。

　上述同分异构体中核磁共振氢谱为3:2:2的结构简式为____________

　（5）有机物中手性碳(已知与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳)有 ___个。结合题给信息和已学知识，设计由苯甲醇为原料制备的合成路线_______ (无机试剂任选)。

　【答案】（1）氨基乙酸 取代反应

　（2） 硝基和羟基

　（3） + +H2O

　（4） 8

　（5）2

　【解析】 （1）W的结构简式为，结构中有羧基和氨基，化学名称为氨基乙酸；根据分析，反应①为A()和发生取代反应生成B()，反应类型为取代反应；

　（2）A的结构简式为，含氧官能团的名称为硝基和羟基；

　（3）根据分析，反应⑦为W和在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成R，R的结构简式为，化学方程式+ +H2O；

　（4）B的结构简式为，①苯的二取代物且苯环上含有硝基；②可以发生水解反应，说明另一个取代基为酯基，该酯基的结构可为-OOCCH3或-COOCH3或-CH2OOCH，在苯环上与硝基分别有邻间对三种位置，分别为：、、、、、、、、，除去自身外结构外，共有8种； 上述同分异构体中核磁共振氢谱为3:2:2，说明分子中含有三种不同环境的氢原子且个数比为3:2:2，则符合要求的结构简式为 ；

　（5）已知与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳，有机物中手性碳的位置为，有2个；的水解产物为，的结构中的-COOH可由-CN酸性条件下水解得到，而与HCN发生加成反应可生成，再结合苯甲醇催化氧化可得到苯甲醛，则合成路线为：。

　3．盐酸阿比朵尔，适合治疗由 A、B 型流感病毒引起的上呼吸道感染，2020 年入选新冠肺炎试用药物，其合成路线：

　回答下列问题：

　（1）有机物 A 中的官能团名称是______________和______________。

　（2）反应③的化学方程式______________。

　（3）反应④所需的试剂是______________。

　（4）反应⑤和⑥的反应类型分别是______________、______________。

　（5）I 是 B 的同分异构体，具有两性并能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，写出具有六元 环结构的有机物 H 的结构简式______________。 (不考虑立体异构，只需写出 3 个)

　（6）已知：两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成β—羟基酯的反应称为酯缩合反应，也称为 Claisen （克莱森）缩合反应，如：，设计由乙醇和制备的合成线路______________。(无机试剂任选)

　【答案】（1）羰基 酯基

　（2） +→+HCl

　（3） Br2 （4） 取代反应 取代反应

　（5） （任写 3 个）

　（6）CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH

　【解析】（1）根据A的结构简式分析，A中的官能团有羰基和酯基，故答案为：羰基；酯基；

　（2）根据比较C和E的结构及反应物的结构，分析中间产物D的结构简式为：，则反应③的化学方程式为：+→+HCl；故答案为：+→+HCl；

　（3）比较D和E的结构，反应④为取代反应，所需的试剂是Br2，故答案为：Br2；

　（4）比较E和F的结构变化及F和G的结构变化，反应⑤为取代反应；反应⑥也为取代反应，故答案为：取代反应；取代反应；

　（5）I 是 B（） 的同分异构体，具有两性并能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，则结构中含有氨基和羧基，其中具有六元环结构的有机物H的结构简式有：；

　（6）乙醇氧化可以得到乙酸，乙酸与乙醇酯化反应反应得到乙酸乙酯（），乙酸乙酯发生酯缩合反应生成，与发生合成路线中反应①的反应即可得到，故答案为：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。

　4．有机物 M（）是某抗病毒药物的中间体，它的一种合成路线如下：

　已知：

　①

　②

　回答下列问题：

　（1）有机物 A 的名称是_____，F 中含有的官能团的名称是_____。

　（2）A 生成 B 所需的试剂和反应条件是_____。

　（3）F 生成 G 的反应类型为_____。

　（4）G 与 NaOH 溶液反应的化学方程式为_____。

　（5）有机物 I 的结构简式为_____。

　（6）参照上述合成路线，以乙烯为起始原料（无机试剂任选），设计制备 E 的合成路线____________________。

　【答案】（1）甲苯 羧基 （2）浓硝酸、浓硫酸、水浴加热 （3）取代反应

　（4）CH3-CH2-CHBr-COOH+2NaOH CH3-CH2-CH(OH)-COONa+NaBr+H2O （5）

　（6）CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH

　【解析】 （1）有机物 A为，其名称是甲苯，F为，含有的官能团的名称是羧基。答案为：甲苯；羧基；

　（2）由(A) 在混酸作用下生成 (B)，所需的试剂和反应条件是浓硝酸、浓硫酸、水浴加热。答案为：浓硝酸、浓硫酸、水浴加热；

　（3） (F)与Br2在PBr3催化下生成 (G)，反应类型为取代反应。答案为：取代反应；

　（4） (G)与 NaOH 溶液反应，-COOH、-Br都发生反应，化学方程式为CH3-CH2-CHBr-COOH+2NaOHCH3-CH2-CH(OH)-COONa+NaBr+H2O。答案为：CH3-CH2-CHBr-COOH+2NaOHCH3-CH2-CH(OH)-COONa+NaBr+H2O；

　（5）依据M和D的结构，可确定I为 ，是由H在氧化剂作用下发生氧化反应生成。答案为：；

　（6）由乙烯制CH3CH2CH2CH2OH，产物中碳原子数刚好为反应物的二倍，可依据信息②进行合成，先将乙烯制乙醇，然后氧化得乙醛，再发生信息②反应，最后加氢还原即得。制备 E 的合成路线为CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。答案为：CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。

　5．卡莫氟G是一种抗肿瘤药,卡莫氟具有抑制病毒复制的效果.可能用于治疗感染新型冠状病毒的患者。G的一种合成路线如图所示：

　已知：

　①A?F分子碳链中均不含环状和支链结构。

　②H-N=C=O+NH3→

　回答下列问题：

　（1）A中官能团的名称为___________。

　（2）写出B和银氨溶液反应的化学方程式___________。

　（3）C→D的反应类型为___________。

　（4）F与5—FU反应生成卡莫氟G，5一FU的结构简式为___________，G的分子式为__________________________,

　（5）F(C6H13N=C=O)的一种同系物H结构简式为C3H7N=C=O，H的同分异构体中含结构，但是不含环状结构的共有___________种（不包括立体异构），写出一种核磁共振氢谱为五组峰的同分异构体结构简式___________。

　（6）DMF(N.N—二甲基甲酰胺）结构简式为，是一种重要的化工原料及溶剂。已知R-OH+NH3→RNH2+H2O；R—COOR’+NH3→RCONH2+R’OH。写出以CH3OH为原料制备DMF的合成路线（无机试剂任选）。____________

　【答案】（1）碳碳双键 （2） CH3(CH2)5CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3(CH2)5COONH4+3NH3+H2O

　（3）取代反应 （4） C11H16FN3O3

　（5） 8 或

　（6）

　【解析】 （1）根据上述分析可知，A的结构简式为CH3(CH2)3CH=CH2，含有的官能团为碳碳双键，故答案为：碳碳双键；

　（2）B的结构简式为CH3(CH2)5CHO，与银氨溶液发生银镜反应得到银单质，其化学反应方程式为CH3(CH2)5CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3(CH2)5COONH4+3NH3+H2O，故答案为：CH3(CH2)5CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3(CH2)5COONH4+3NH3+H2O；

　（3）C与SOCl2在DMF作溶剂时发生取代反应得到D，故答案为：取代反应；

　（4）F与5-FU发生已知反应②得到G，则5-FU的结构简式为，G的结构简式为，因此分子式为C11H16FN3O3，故答案为：；C11H16FN3O3；

　（5）已知H结构简式为C3H7N=C=O，H的同分异构体中含结构，但是不含环状结构，则有CH2=CHCH2CONH2，CH3CH=CHCONH2、CH2=C(CH3)CONH2、CH2=CHCON(CH3)H、CH3CONHCH=CH2、HCONHCH2CH=CH2、HCONHCH=CHCH3、HCONHC(CH3)=CH2共8种结构，其中核磁共振氢谱为五组峰的同分异构体为或，故答案为：8；或；

　（6）根据题干信息，已知R-OH+NH3→RNH2+H2O；R—COOR’+NH3→RCONH2+R’OH，结合上述有机合成路线，以CH3OH为原料制备DMF的合成路线可以是，故答案为：。

　6．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

　回答下列问题：

　的化学名称为___________。

　中的官能团名称是___________。

　反应③的类型为___________，W的分子式为___________。

　不同条件对反应④产率的影响见下表：

　实验

　碱

　溶剂

　催化剂

　产率

　1

　KOH

　DMF

　2

　DMF

　3

　DMF

　4

　六氢吡啶

　DMF

　5

　六氢吡啶

　DMA

　6

　六氢吡啶

　NMP

　上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。

　为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。

　含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6：2：1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。

　【答案】（1）间苯二酚苯二酚 （2）羧基、碳碳双键 （3）取代反应 （4） 不同碱 不同溶剂 不同催化剂或温度等 （5）

　【解析】 （1）A的化学名称为间苯二酚或1，苯二酚，故答案为：间苯二酚苯二酚；

　（2）中存在的官能团为碳碳双键和羧基，故答案为：羧基、碳碳双键；

　（3）由流程图可知反应③为HI中的H取代了氧原子上的一个位置，故反应③为取代反应，根据W结构式可知W的分子式为故答案为：取代反应；；

　（4）由表中所给信息可知，实验探究了不同碱和不同溶剂对反应产率的影响，还可以探究不同催化剂或不同温度情况下对产率的影响，故答案为：不同碱；不同溶剂；不同催化剂或温度等；

　（5）根据所给要求，注意Na与X反应是1比1可知，该苯环上有两个酚羟基，再根据有3种不同化学环境的氢，个数比为6：2：1，不难写出X的结构简式为，故答案为：。

　7．甲苯是有机合成的重要原料，既可用来合成抗流感病毒活性药物的中间体E，也可用来合成γ-分泌调节剂的药物中间体K，合成路线如下：

　已知：ⅰ.R1NH2+Br-R2R1-NH-R2+HBr

　ⅱ.

　（1）A的结构简式为______________。

　（2）C中含氧官能团名称为_____________。

　（3）C→D的化学方程式为_____________。

　（4）F→G的反应条件为________________。

　（5）H→I的化学方程式为________________。

　（6）J的结构简式为_____________。

　（7）利用题目所给信息，以和为原料合成化合物L的流程如下，写出中间产物1和中间产物2的结构简式：______，_________。

　①

　②合成L的过程中还可能得到一种高分子化合物，其结构简式为________。

　【答案】（1） （2）羟基、羧基 （3） +CH3OH+H2O

　（4）浓H2SO4、浓硝酸，加热 （5） +H2O （6） （7）① ②

　【解析】（1）根据以上分析可知A是苯甲酸，结构简式为。

　（2）C是，含氧官能团名称为羧基、羟基。

　（3）与甲醇发生酯化反应生成，化学方程式为。

　（4）→为硝化反应，反应条件为浓硫酸、浓硝酸，加热。

　（5）与甲酸发生反应生成和水，化学方程式为。

　（6）与J反应生成，根据可知J的结构简式为。

　（7）①根据，由逆推中间产物1和中间产物2的结构简式分别为、。

　②合成L的过程中、可能发生缩聚反应生成高分子化合物。

　8．肉桂硫胺（Cinanserin）是上世纪70年代用于抗精神分裂症的药物，对冠状病毒3CL水解酶具有抑制作用，下图是其合成路线图。

　已知以下信息：

　①A为常见的烃，它对H2的相对密度为39

　②2RCOOHRCH2OH

　③+HCN

　回答下列问题：

　（1）A的名称__________；B的结构简式___________；肉桂硫胺中含氧官能团的名称__________。

　（2）步骤①的反应方程式________________，其反应类型为_________。

　（3） 中共平面的原子最多________个。

　（4）M是C的同分异构体，符合下列条件的M有_______种。

　①属于芳香族化合物。②能发生银镜反应。

　（5）参照题干，写出由制备的流程图。_______。

　【答案】（1）苯 酰胺键 （2） +CH3I+HI 取代反应

　（3） 14 （4） 4

　（5）

　【解析】 （1）根据分析可知，A为苯；B的结构简式为；肉桂硫胺由为原料制得，含有胺，故中含氧官能团的名称酰胺键，故答案为：苯；；酰胺键；

　（2） 步骤①的反应方程式+CH3I+HI，为取代反应，故答案为：+CH3I+HI；取代反应；

　（3） 中苯环上原子共平面，支链所连氧为碳氧双键也会共平面，所以最多有14个原子共平面，故答案为14；

　（4） C为苯甲酸，满足①属于芳香族化合物，说明有苯环，②能发生银镜反应，要有醛基，苯甲酸有两个氧，可以为醛基和酚羟基，有3中情况；还可以为甲酯，有一种情况，共有4种，故答案为：4；

　（5）根据已知信息提示，可制得，可制得，可制得，合成，则合成路线为：，故答案为：。

　9．莫沙朵林F是一种镇痛药，可通过木聚糖A按以下路线合成：

　（1）有机物B中官能团的名称为____________________。有机物C中的碳碳双键如何检验____________________。

　（2）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式__________________________。

　Ⅰ.存在四种不同化学环境的氢原子；

　Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应；

　Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。

　（3）已知E+X→F为加成反应，写出该反应的化学方程式______________________________。

　（4）已知：。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物（用合成路线流程图表示,并注明反应条件）。_____________

　合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2。

　【答案】（1）醛基、羟基

　 取少量C于试管中，先加入银氨溶液，加热，然后酸化后滴入溴水，震荡，溶液褪色，证明含有碳碳双键 （2） 或

　（3） +O=C=N→ （4）

　【解析】 （1）化合物B中含氧官能团为醛基和羟基；检验C中碳碳双键方法为：取少量C于试管中，先加入银氨溶液，加热，然后酸化后滴入溴水，振荡，溶液褪色，证明含有碳碳双键，故答案为：醛基、羟基；取少量C于试管中，先加入银氨溶液，加热，然后酸化后滴入溴水，振荡，溶液褪色，证明含有碳碳双键；

　（2）E的不饱和度为5，E的一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基(?OOCH)，存在四种不同化学环境的氢原子，?OH与?OOCH处于对位，另外还有2个?CH3，分别与?OH相邻，或者分别为?OOCH相邻，符合条件的同分异构体结构简式为：，故答案为：；

　（3）已知E+X→F为加成反应，对比E与F的结构可知X为O=C=N?CH3，该反应的化学方程式为：，故答案为：；

　（4）发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成，然后发生取代反应生成，最后与作用生成，合成路线流程图为：，故答案为：。

　10．新型冠状病毒引起了全世界的关注。国外顶级医学期刊《新英格兰医学杂志》在 2020年1月31号报道称：美国首例新型冠状病毒(2019-nCoV)感染患者，在住院第7天开始使用药物Remdesivir(瑞德西韦)治疗，经治疗后发烧症状消失，咳嗽减轻，病情明显好转！Remdesivir(瑞德西韦)的初步治疗效果引起了我国的高度重视。发现中间体 K 是合成该药物的关键中间体。

　药物瑞德西韦(Remdesivir)对2019年新型冠状病毒(2019-nCoV)有明显抑制作用；K为药物合成的中间体，其合成路线如下：

　已知：

　Ⅰ.R—OHR—Cl

　Ⅱ.

　回答下列问题：

　（1）B的化学名称为______________。

　（2）J中含氧官能团的名称为________。

　（3）B到C的反应类型__________。

　（4）由G生成 H 的化学反应方程式为_______。

　（5）E中含两个Cl原子，则 E 的结构简式______________。

　（6）X是C同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式__________

　①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子

　②遇 FeCl3溶液发生显色反应

　③1mol 的 X 与足量金属 Na 反应可生成 2g H2

　（7）设计由苯甲醇为原料制备化合物的合成路线__________ (无机试剂任选)。

　【答案】（1）对硝基苯酚 （2）酯基 （3）取代反应

　（4）HCHO+HCN HOCH2CN

　（5）

　（6）、

　（7）

　【解析】 （1）由分析知：B为，B的化学名称为对硝基苯酚；

　（2）由分析知：J为，J中含氧官能团的名称为酯基；

　（3）B为，B中氢原子被CH3CO-取代生成C，B到C的反应类型取代反应；

　（4）H为HOCH2CN，G为HCHO，由G生成H的化学反应方程式为HCHO+HCN HOCH2CN；

　（5）由分析知：E为；

　（6）C是对硝基乙酸苯酯，X是C同分异构体，X的结构简式满足下列条件：①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②遇FeCl?溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2，生成1mol氢气，则含有两个羟基，根据不饱和度知还存在-CH=CH2，该分子结构对称，符合条件的结构简式为、；

　（7）的水解产物为，分子结构中的-COOH可由-CN酸性条件下水解得到，而与HCN发生加成反应可生成，再结合苯甲醇催化氧化即可生成苯甲醛，则具有合成流程为：。

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